在光绪三十三年的春日，王晓籁踏上了商业的征程，他不仅参与了光复会的活动，还荣任浙江岗山通惠公纱厂和合义和丝厂驻沪帐房经理。随后，他与同志们联合创办闸北商团，并开设了闸北商场和工程局。此外，他还独资或合伙经营大来、天来、泰来、春来的缫丝工厂等企业，并担任上海商业银行和中央信托公司的董事。
1924年，王晓籁当选为上海总商会会董，并在同年又被推举为闸北商会会长及上海租界纳税华人会主席。在这段时间里，他代表上海商界赴粤参观新政，与蒋介石、张群等人的会议留下了深刻印象。而当1930年代初期发生四一二事件后，王晓籁出任江苏兼上海财政委员会常务委员、特税处副处长以及全国卷烟特税局局长。
抗日战争期间，王晓籁扮演着多个关键角色。他先后担任了上海各界抗日大会理事长、中航协理事长胶济铁路理事长，以及临时参议会议参议长等职位。此外，在抗战胜利后的岁月里，他继续作为中南贸易协会理事長，并且在金融领域也扮演着重要作用，为中国银行、中央信托公司做出了贡献。
解放前夕，王晓籁离开香港返回沪方，被接见并宴请于主席周恩来之手。1950年初返沪后，他获得了一系列荣誉称号，如市民代表及市政协委员，这些成就彰显他对新中国成立所作出的巨大贡献。