在光绪三十三年的春日,王晓籁踏上了商业的征程,他不仅参与了光复会的活动,还荣任浙江岗山通惠公纱厂和合义和丝厂驻沪帐房经理。随后,他与同志们联合创办闸北商团,并开设了闸北商场和工程局。此外,他还独资及合伙经营大来、天来、泰来和春来的缫丝工厂,积累了丰富的商业经验。在金融领域,他担任上海商业银行、中央信托公司董事,并连续当选上海总商会会董。
1915年,当选闸北商会会长兼上海租界纳税华人会主席。他代表上海商界赴粤参观新政,与蒋介石等人交谈,并参加了北伐军誓师大会。随着时间的流逝,王晓籁不断担任各类重要职务,无论是在经济建设还是抗战期间,都以其卓越的领导能力和坚定的爱国精神赢得人们尊敬。
抗战胜利后,王晓籁继续在企业管理方面发挥作用,为中一信托公司、通易信托公司、江海银行等机构担任董事长,并在中国银行、中信集团等金融机构担任理事。在他的努力下,这些企业都取得了显著成就。1950年初,王晓籁返回沪方,在那里他受到周恩来的接见并当选为市政协委员,其影响力达到了一个新的高度。